Chiesa Sant'Agostino
Dal 1546 il convento agostiniano è presente in tutti i cataloghi dell'Ordine degli Eremiti di S. Agostino come comunità appartenente alla provincia di Puglia, dove ipotizzano come anno di fondazione il 1317.La forma attuale dell’edificio è ottenuta grazie a lavori di ampliamento iniziati nella prima metà del XVII sec., però rimasti incompiuti. Osservando la facciata della chiesa ci si rende conto che manca la parte superiore al porticato, dove è anche visibile l’antica facciata della chiesa con piccolo rosone.Nel XVII-XVIII sec. la presenza agostiniana a Montescaglioso acquista un valore ed una certa rinomanza, pur mantenendo un numero di monaci ridotto, massimo 12 unità. Questo è dimostrato dalla fiducia delle famiglie maggiorenti della città che affidano ai monaci l’educazione dei propri figli, nonché dal ceto mercantile e borghese che, a partire dal XVII secolo, utilizzano il chiostro degli agostiniani per le riunioni dell’”Universitas” di Montescaglioso.
La soppressione francese del 1807 comporta l’annessione del convento all'omonimo della città di Matera. È poi riaperto nel 1828 dopo le insistenze dell'Università e dei cittadini di Montescaglioso, ma definitivamente soppresso nel 1861. Il convento agostiniano diventa di proprietà del comune di Montescaglioso che lo riutilizza a carcere e a sede di alcuni uffici pubblici.Ritornato di proprietà della Curia Vescovile, a partire dal 1960, iniziano lavori di demolizione e stravolgimento della struttura con la sopraelevazione di un intero piano che trasformano il complesso.All’interno la chiesa, a navata unica, con cappelle laterali, è chiusa nella parte terminale dal coro ed è sormontata da una elegante volta, realizzata con blocchi di tufo da maestranze salentine nel XVII secolo.
All’interno delle cappelle laterali, ognuna con altari in marmo, sono custodite alcune opere d’arte di pregio: una bellissima tela che rappresenta la “Predica del Battista” di Pasquale Richio datata 1556, nella prima cappella di sinistra; nella seconda cappella di destra, una statua lignea di XVII secolo, raffigurante S. Antonio da Padova; alle spalle dell’altare maggiore, posizionata sul coro, una piccola tela, che rappresenta la “Adorazione dei pastori”, opera attribuita a Pietr’Antonio Conversi.La chiesa è affidata alla Confraternita della Vergine Addolorata.